契卡洛夫於1904年2月9日在塔吉克的瓦西列沃城出生。他因觀看一架水上飛機降落於窩瓦河上而深受感動,決心展開他的飛行生涯。他在15歲時加入紅軍飛行隊,工作是組裝飛機。兩年之後被選進入位於葉格瑞夫斯克的飛行軍校,並證明他是天生好手,以優異成績畢業後加入正紅旗大隊,擔任戰鬥機飛行員。像他這樣的優秀飛行員通常有一個特色:桀傲不馴,不願遵守死板的規定。他有一次低飛穿過位於列寧格勒的三聖橋下,而且打賭可以在城市上空繞50圈。事實上他繞了250圈,得到關禁閉十天的獎賞。他為了發展低空纏鬥技巧,低飛穿過輸電線之下,得到坐牢一年的獎勵。他在離開紅軍之前真正的服役時間只有十九天而已。於1930年他被重新啟用,加入試飛員研究局。稍後,他承認:「我已瞭解到能完全掌控飛行技藝時所冒的是預知的風險,這和逞匹夫之勇是完全不同的。」他測試了一系列由蘇維埃空軍科學研究局發展的軍用飛機,包括波利卡爾波夫的U-2、I-5、R-5,格里戈洛維奇的I-1,圖波列夫的TB-1、TB-3、I-4、R-3、R-6等等。他的TB-1試飛任務中有一項是很特別的「飛行疊架」,轟炸機飛行時在兩邊機翼上各載著一架戰鬥機。於1933年,他再度離開軍隊,加入梅茲辛斯基工廠的試飛員。他執行了波利卡爾波夫的I-15、I-16、I-17戰鬥機以及VIT-1、VIT-2反坦克飛機的首飛任務。於1935年5月1日,他以I-16戰機在莫斯科紅場上作單機空中特技表演、並獲史達林頒發列寧勳章。
在1936年8月,契卡洛夫開始一系列的長途飛行,也讓他名揚海內外。在他駕駛圖波列夫Ant-25型飛機以56小時完成由莫斯科至遠東的烏德島的飛行之後,他成為蘇聯的民族英雄。1936年他以同一架飛機參加巴黎航空博覽會。1937年6月,他再以Ant-25型飛機飛越北極上空,由莫斯科至美國華盛頓州的皮爾森機場,耗時63小時16分鐘,震驚全世界。他又再度回到軍隊,官階上校,並由窩瓦河地區選舉進入最高蘇維埃,擔任副主席。契卡洛夫燦爛的生涯卻不幸因波利卡爾波夫的I-180戰鬥機試飛專案而結束。當時I-180戰機實際上還沒有準備好試飛,卻於1938年因來自莫斯科的壓力而匆匆上陣。當時蘇聯迫切的需要一架新型戰鬥機來對抗德國的梅塞施米特Bf 109戰鬥機。於12月15日,I-180原型機得到許可,以不收回起落架的方式進行飛試。契卡洛夫升空後不久就發生引擎失效,飛機墜毀而喪生。接下來三架I-180原型機也都墜毀,並造成另二名試飛員喪生。I-180戰鬥機的研發工作就此中止。
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